Asparagin

Strukturformel
Strukturformel des natürlich vorkommenden L-Asparagins
Allgemeines
Name	Asparagin
Andere Namen	2,4-Diamino-4-oxobutansäure (IUPAC) 2-Amino-3-carbamoylpropansäure Abkürzungen: Asn (Dreibuchstabencode) N (Einbuchstabencode)
Summenformel	C4H8N2O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70-47-3 (L-Asparagin) 3130-87-8 (DL-Asparagin) EG-Nummer 221-521-1 ECHA-InfoCard 100.019.565 PubChem 236 ChemSpider 231 Wikidata Q185906
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V06DD
Eigenschaften
Molare Masse	132,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,534 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	234–236 °C (L-Asparagin)[1] 182 °C (Racemat)[3]
pKS-Wert	pKs, COOH = 2,1[3] pKs, NH3+ = 8,84[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C, Monohydrat, L-Asparagin)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] L-(+)-Asparagine keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Asparagin, abgekürzt Asn oder N, ist in der natürlichen L-Form eine der proteinogenen α-Aminosäuren.

Asparagin ist ein Derivat der Aminosäure Asparaginsäure, das statt deren γ-Carboxygruppe eine Amidgruppe trägt. Daher enthält die Seitenkette – im Unterschied zu Asparaginsäure – keine saure Gruppe, doch ist sie polar.

Der Einbuchstabencode N für Asparagin wurde willkürlich zugeordnet,^[4] wobei als Merkhilfe asparagiNe vorgeschlagen wurde.^[5]

1. ↑ ^{a b} Datenblatt L-(+)-Asparagine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Asparagin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu L-Asparagin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
4. ↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. 243. Jahrgang, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch, jbc.org [PDF]). 
5. ↑ Godwin I Adoga, Bh Nicholson: Letters to the editor. In: Biochemical Education. 16. Jahrgang, Nr. 1, Januar 1988, S. 49, doi:10.1016/0307-4412(88)90026-X (englisch, wiley.com [PDF]).